中山道と北国街道の分岐点として栄えた宿場町。軽井沢を愛した作家・堀辰雄や詩人・立原道造らがここを訪れ、数々の文学が生まれた。堀辰雄の旧宅跡地に建つ堀辰雄文学記念館や、彼の愛した半跏思惟像（はんかしゆいぞう）の石仏がある曹洞宗の寺・泉洞寺、追分宿の歴史にまつわる貴重な資料が展示されている追分宿郷土資料館など、見どころが多い。さらに全60作品の翻訳が追分でなされたのを記念して建てられた「シャーロック・ホームズ像」や、旧街道沿いには「夢のはこ」という、小さな無人図書館BOXも見られる。